Гелиотропин

Гелиотропин (пиперональ, 3,4-метилендиоксибензальдегид) — ароматический альдегид C8H6O3. В чистом виде представляет бесцветные кристаллы с запахом гелиотропа — промежуточным между запахами ванили и корицы.

Кристаллы плохо растворимы в воде, лучше в органических растворителях, легко перегоняется с водяным паром.

Используется для изготовления косметических и парфюмерных средств.

Получение

Может быть получен как из растительного сырья (ваниль, гелиотроп, сирень), так и синтетическим способом из сафрола. Интересен способ получения окислением пипериновой кислоты, который в свою очередь получают щелочным гидролизом пиперина, содержащегося в черном перце.

Основной метод получения — щелочная изомеризация сафрола, а затем окисление образовавшегося изосафрола озоном или хромовой смесью (например, бихроматом натрия).

Также существуют методы получения гелиотропина из пирокатехина. Пирокатехин взаимодействует с глиоксиловой кислотой, образуется 3,4-диоксибензальдегид, который затем превращается в гелиотропин.

По другому методу, пирокатехин превращается в 1,2-метилендиоксибензол, который далее реагирует с глиоксиловой кислотой, получая гелиотропин.

Правовой статус

В России пиперональ входит в Таблицу II Списка IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации как один из прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются общие меры контроля (оборот в концентрации 15 % и более запрещён). Это связано с тем, что пиперональ может быть использован для синтеза 3,4-метилендиокси производных амфетамина (в частности МДА).