Главная
Новости
Строительство
Ремонт
Дизайн и интерьер




30.11.2022


29.11.2022


28.11.2022


21.11.2022


20.11.2022


19.11.2022





Яндекс.Метрика

Хинизарин

13.08.2022

Хинизарин (1,4-дигидрокси-9,10-антрахинон) — органическое ароматическое соединение. Производное антрахинона. Относится к антрахиноновым красителям ализаринового ряда.

Свойства

В свободном виде хинизарин представляет собой красно-коричневое кристаллическое вещество. Хорошо растворяется в горячей воде, бензоле, этаноле, диэтиловом эфире. При действии сильных окислителей, например, тетраацетата свинца, превращается в 1,4,9,10-антрадихинон. При восстановлении, в частности, дитионитом натрия, цинковой пылью в кислой среде, образует лейкохинизарин.

Вступает также в реакции замещения в первом бензольном кольце: хлорируется, сульфируется, нитруется. Гидроксильная группа может быть заменена на аминогруппу.

Получение и применение

Промышленное получение хинизарина основано на реакции 4-хлорфенола с фталевым ангидридом в присутствии борной кислоты в 100%-ной серной кислоте или разбавленном олеуме при температуре 190—195 °C.

Образовавшийся продукт очищают перекристаллизацией.

Лабораторные способы синтеза хинизарина:

  • нагревание антрахинона с нитрозилсульфатом в присутствии борной кислоты и соединений ртути
  • окисление антрахинона кислородом воздуха в водной среде в присутствии бромид-ионов (KBr, NaBr)
  • нагревание 1,4-дигидронафталина с малеиновым ангидридом в расплаве AlCl3 — NaCl при 210—220 °C:

Хинизарин служит исходным реагентом для синтеза зелёных, синих и фиолетовых антрахиноновых красителей, применяемых для окрашивания шерсти.

Вреден: угнетает деятельность нервной системы.