Пальмитиновая кислота (Гексадекановая кислота) CH3(CH2)14COOH — наиболее распространённая в природе одноосновная насыщенная карбоновая кислота (жирная кислота).
Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмитатами.
Нахождение в природе
Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел, например: масло из косточек пекуи (48,4 %), пальмовое масло (40—50 %), молочный жир (22-39%), масло из мякоти плодов пекуи (41,2 %), масло чёрного кофе (34,5 %),свиное сало — 30 %, масло баобаба (25,4 %), масло абрикосовой косточки (3-7%). В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.
Получение
Пальмитиновая кислота может быть получена:
- ректификацией или дробной кристаллизацией из смеси жирных кислот, получаемых омылением жиров или окислением парафинов.
- при нагревании цетилового спирта с натровой известью до 270° (Дюма и Стас)
С16H33ОH + О2 = C15H31COOH + H2О
- при плавлении с гидроксидом калия олеиновой (элаидиновой) кислоты (Варентрапп)
СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН + Н2О + О = C15H31COOH + СН3COOH (уксусная кислота)
- при окислении азотной кислотой 2-октодеканона (Крафт)
CH3(CH2)15-CO-CH3 + 3О = C15H31COOH + СН3COOH (уксусная кислота)
- синтезирована методом цианистых соединений из йодюра пентадецилового спирта (Паникс)
C15H31J + KCN = KJ + C15H31-CN; C15H31-CN + 2Н2О = C15H31COOH + NН3
Применение
Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина (смесь со стеариновой кислотой), напалма, моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов.